2009年，出演了个人首部电视剧作品《痞子英雄》，并凭该剧获得第44届台湾电视金钟奖最佳男主角。

2010年主演个人首部大银幕作品《艋舺》，凭该片获得第5届亚洲电影大奖最佳新演员奖。

2012年，赵又廷主演的爱情片《LOVE》取得了1.25亿元的票房成绩；

同年，凭借出演剧情片《搜索》中杨守诚一角获得第15届中国电影华表奖优秀境外华裔男演员奖。

2013年，因出演青春爱情片《致我们终将逝去的青春》中陈孝正一角获得关注；

同年，主演悬疑动作片《狄仁杰之神都龙王》，饰演狄仁杰。

2014年，凭借动作片《痞子英雄：黎明升起》获得第16届华鼎奖最佳男主角奖。

2015年，主演3D冒险片《九层妖塔》 。

2017年，因出演古装玄幻剧《三生三世十里桃花》中夜华一角获得更多关注。

2019年，主演电影《兰心大剧院》 。