1995年因出演电视剧《水晶花》而出道，

1998年因出演电视剧《太阳花》在台湾受人关注。

2008年出演舞台剧《华丽上班族之生活与生存》，

2010年出演舞台剧《命运建筑师之远大前程》，

2011年出演舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》。这奠定了王耀庆在台湾话剧界的地位 。

广告金句奖“再忙，也要跟你喝杯咖啡”是王耀庆的广告代表作 。

2011年开始到中国内地发展，同年凭借内地首部电影《失恋33天》获得百花奖最佳男配角提名。

2012年主演内地首部电视剧《浮沉》，凭借该片获得华鼎奖最佳男配角提名。

2013年主演电视剧《小儿难养》，凭借该剧入围第19届上海电影节白玉兰奖最具人气男演员。

同年，因在电视剧《小爸爸》中饰演泰勒人气上升，凭借该剧获澳门国际电视节最佳男主角。

2014年在医疗行业剧《产科医生》首次担当内地电视剧男一号饰演海归主任医师肖程。

2014年主演都市轻喜剧《小爸妈》、谍战剧《毕业歌》。

2015年主演婚姻情感剧《淘婚记》、《杜拉拉升职记》系列的圆满终章的电视剧《我是杜拉拉》、都市情感电视剧《好先生》。

2016年5月21日，第19届华鼎奖中国百强电视剧满意度调查发布盛典落幕，获得全国观众最喜爱的影视明星 。

7月28日主演都市情感剧《和女人的战斗》。

12月15日，王耀庆凭借《守婚如玉》荣获第七届澳门国际电视节金莲花最佳男配角奖。