1988年作为小虎队成员霹雳虎出道。

1991年小虎队暂时解散 。

1992年单飞后发行首张个人专辑《追风少年》，销量在两个月内达到四白金。

1992年起连续五年在《民生报》举办的投票中成为台湾十大最受欢迎偶像之一 。

1993年，获得十大中文金曲最有前途新人奖金奖、十大劲歌金曲最受欢迎新人金奖；

1993年起连续两年获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼过江龙奖金奖。

1994年主演古装爱情电影《梁祝》。

1996年在金马奖执委会与海内外媒体举办的全球十大华语影星票选中排名第九位 。

2001年拍摄武侠剧《萧十一郎》，开始将工作重心转向中国大陆。

2012年凭借古装剧《步步惊心》提名第18届白玉兰奖最佳男演员，并获得第18届上海电视节最具人气男演员奖等奖项。

2003年吴奇隆成立北京稻草熊影视文化有限公司，参与《墨攻》等电影制作 ，

投资出品了情感剧《完美丈夫》、抗日剧《不可能完成的任务》，出品并主演了武侠剧《新白发魔女传》、《蜀山战纪之剑侠传奇》都市伦理剧《繁星四月》 等戏剧。

他还涉足影视游戏制作 、餐饮、房地产、 服饰等行业；拥有9家个人公司、2个工作室和3项专利。

2012年创立个人品牌黑白能量。

2017年创立服装品牌Ed Hardy X 。

吴奇隆热心公益慈善，担任多个慈善项目代言人和爱心大使，获得多个慈善奖项和称号 。

2012年6月发起黑白能量爱心助学活动，个人首阶段捐赠250万元，全用于爱心公益助学。