姜育恒犹豫的性格并不是天生的。与成长经历有很大关系。从高中起就需要赚钱养活自己。曾经去过韩国的很多城市，不是为了玩儿，而是利用寒暑假四处挣钱。在餐厅里做过，在建筑工地做过，卖过皮鞋油。跟同学两人一组，一个去拉客，另一个人看到鞋就擦。一下雨了又开始卖伞。姜育恒回想当年感慨万千，觉得那是金钱都买不到的经历。

姜育恒在加盟台湾飞碟唱片之前，早期的唱片由台湾光美文化事业有限公司出版，有「爱我」和「但愿常醉」.......等，光美2003年重新整理收录了大部分姜育恒在光美的精典曲目，分别发行了「姜育恒金曲1、2、3」共三张！在飞碟旗下时期的姜育恒，共出版了17张专辑，

另1997年加盟台湾福茂唱片音乐股份有限公司， 同年出版了专辑『地图』. 其文案设计与曲风都有别于以往的风格.

2000年2月，久违歌坛的姜育恒终于再度出片，『女人的选择–韩国世纪情歌精选I』，专辑里部分翻唱曲目，是选自韩国历年经典的老歌，其中也录了反映姜育恒这些年来艰辛生活的「歌.说.活」，

听来让人特别有感触！2000年姜育恒重返歌坛一发不可收拾，于同年11月又出版了曲风迥异的《爱我你怕了吗》专辑。许多不同情调的歌曲除了让人耳目一新外，也再度证明了姜育恒恒久不衰的”永恒魅力”！

经过相当长一段时间的蛰伏，姜育恒在2003年5月又推出了翻唱为主的《姜育恒的刘家昌之歌》。这两张专辑采用现场录音的手法，让听众充分感受到演唱会的现场效果，同时也体现出姜育恒扎实的唱工。并于同年在台湾成功的举办个人演唱会！