2006年郭京飞凭借主演的话剧《牛虻》获得第10届佐临话剧艺术奖最佳新人 。

2008年因主演的话剧《武林外传》获得第12届佐临话剧艺术奖最佳男主角。

2009年因话剧《罗密欧与祝英台》获得第19届上海白玉兰戏剧表演艺术奖主角奖

。2011年出演爱情喜剧电影《失恋33天》。

2012年主演职场轻喜剧电影《小鱼吃大鱼》。

2013年领衔主演古装职场喜剧《龙门镖局》 。

2014年主演轻喜剧《约会专家》；

同年主演并监制季播悬疑剧《暗黑者》 。

2015年参演励志谍战剧《解密》 ，

同年与妻子鲍莉参加浙江卫视综艺节目《出发吧爱情》 。

2016年主演爱情喜剧电影《21克拉》和原创都市轻喜剧《她很漂亮》。

同年主演电视剧《琅琊榜之风起长林》 。

2017年主演的农村创业剧《青恋》在央一黄金档开播  。

2018年主演都市情感剧《都挺好》，

4月20日主演的喜剧电影《21克拉》上映。

2019年6月14日获得第25届上海电视节白玉兰奖最佳男配角。